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但是馬云的投資眼光卻與他的商業能力大相徑庭。前幾年斥資95億美元收購餓了么，原因是希望整合餓了么與阿里巴巴的本地生活業務，共同對抗美團的競爭。但結果卻是餓了么的市場份額越來越小。
除此之外，阿里巴巴與家電零售巨頭蘇寧的“聯姻”也堪稱馬云最失敗的投資之一。2015年，為了對抗共同的對手——京東，阿里巴巴與蘇寧結成戰略合作伙伴。
蘇寧以140億元認購了約1%的阿里股票，而阿里巴巴則以283億元的價格戰略投資蘇寧云商（蘇寧易購前身），成為蘇寧的第二大股東，持股19.99%。
然而6年過后，蘇寧易購的市值幾乎腰斬，僅剩500多億元，這意味著阿里巴巴283億元的投資也縮水了一半。蘇寧易購則從投資阿里當中賺得盆滿缽滿，2018年5月和12月，蘇寧易購出售持有的阿里股票，累計大賺141億元。
如今蘇寧再次陷入財務危機，幾乎到了山窮水盡的地步，關鍵時刻，還是馬云替蘇寧創始人張近東扛下了所有，再次出資挽救蘇寧易購。
根據蘇寧易購的公告顯示，公司創始人張近東與蘇寧控股等公司以88.3億元的價格向江蘇新新零售創新基金二期出售16.96%的股份。
這個新新零售創新基金是由江蘇省和南京市國資牽頭，阿里巴巴、海爾、美的、TCL、小米等共同出資組建的投資聯合體。
交易完成后，張近東仍然是蘇寧易購的第一大股東，持股比例為20.35%，6年前投資蘇寧易購的淘寶中國則以19.99%的股份位列第二大股東，但是此后蘇寧易購不再有控股股東和實際控制人。
近百億資金的“輸血”堪稱蘇寧的救命錢，讓蘇寧易購緩了一大口氣。但是從中國家電零售第一巨頭到如今的難以為繼，靠別人的輸血救命，蘇寧易購跌宕起伏的發展歷程還是令人非常唏噓。
早在上世紀90年代，張近東就創辦了蘇寧電器，與國美電器并稱中國家電零售的兩大巨頭。2008年國美創始人黃光裕出事，如日中天的國美從此一蹶不振。蘇寧獲得了千載難逢的發展機遇，從行業老二一躍成為線下家電零售第一巨頭。
2010年后蘇寧又看到了互聯網電商的巨大商機，張近東喊出“再造蘇寧”的口號，計劃用10年的時間把蘇寧易購打造成復合增長率保持在50%的電商行業第一。2013年蘇寧電器更進一步，把名字改成了蘇寧云商，更堅定了向互聯網電商轉型的決心。
然而傳統企業出身的蘇寧易購雖然有線下渠道和供應鏈的優勢，在進軍互聯網電商這一新物種時，仍然有些無所適從，始終無法在與京東和阿里巴巴的競爭中取得優勢。
尤其是天貓打造的“雙11”和京東打造的“618”購物節興起后，蘇寧易購只能被動地跟著“燒錢”。截止今年6月份，蘇寧易購半年巨虧32億元。而蘇寧易購2356.4億的總資產，負債卻高達1570億。此外蘇寧易購的母公司蘇寧電器情況也不妙，截至2020年底，蘇寧電器總負債2925.2億元。
在2020年的中國民營企業500強排行榜中，蘇寧集團以6500億元的營收排名第二，僅次于華為。但是結合蘇寧的負債情況來看，蘇寧集團大則大矣，卻危機四伏。這一次馬云當了“救世主”，下一次危機來臨時，馬云還會出手嗎？
